Через своего друга Ивана Долгорукова император осенью 1729 года познакомился и влюбился в его сестру — 17-летнюю княжну Екатерину Долгорукову. 19 ноября Пётр II собрал Совет и объявил о намерении жениться на княжне, 30 ноября 1729 произошло обручение во дворце Лефорта. С другой стороны, ходили слухи, что Долгоруковы принудили императора к заключению брака. Наблюдатели отмечали, что Пётр II на публике холодно обходится с невестой. На 19 января 1730 года была намечена свадьба, которая не состоялась из-за преждевременной смерти Петра II .

Между тем не было единства и в стане Долгоруких: так, Алексей Долгоруков ненавидел своего сына Ивана, которого не любила также его сестра Екатерина за то, что тот не позволял ей забрать драгоценности, принадлежавшие покойной сестре императора. В начале января 1730 года произошла тайная встреча Петра с Остерманом, на которой последний пытался отговорить императора от брака, рассказывая о казнокрадстве Долгоруковых. На этой встрече присутствовала и Елизавета Петровна, которая рассказывала о плохом отношении к ней Долгоруковых, несмотря на постоянные указы Петра о том, чтобы ей оказывалось должное почтение. Вероятно, Долгоруковы питали неприязнь к ней из-за того, что юный император был очень привязан к ней, хотя собирался жениться на Екатерине Долгоруковой.